Inmerso en problemas internos, el “Rojo” inicia una racha negativa de resultados que lo lleva al descenso, regresando así a la Segunda División. Hundido en un deterioro anímico y deportivo, el club decide no disputar la temporada 2006/07 por motivos económicos, al no poder hacerse cargo de las deudas preexistentes con los cuerpos técnicos y la AUF. Tuvieron que pasar 15 temporadas para que el Deportivo Colonia volviera a disputar un encuentro oficial, esta vez en la Divisional C (Primera Amateur). Era el comienzo de una nueva historia.

Tras el regreso, el club afronta su segunda temporada completa en la Primera División Amateur. Un año de transición y aprendizaje, en el que el "Depor" se afianza dentro de la categoría y sienta las bases del proyecto deportivo.

El año marca el regreso del "Depor" a la pelea grande. En el Torneo Apertura, "La Roja" hila seis victorias consecutivas -la mayor racha de toda la divisional- y se mete entre los protagonistas del campeonato, llegando incluso a liderar en solitario la Tabla Anual. El sueño llega a su punto más alto en la final del Torneo Apertura, disputada en Joanicó frente a Villa Española. Tras ir en desventaja, el equipo logra la igualdad sobre el final y empuja el partido al alargue. Con el 2 a 2 sostenido, la definición se traslada a los penales, y allí la fortuna se inclina por el rival, que se impone 5 a 4. Una derrota dolorosa, pero también la confirmación de que el club volvía a competir de igual a igual con los mejores de la categoría. Ese mismo año comienza una nueva etapa institucional que apuesta por reforzar el plantel con jugadores del exterior y profesionalizar la estructura deportiva.